Terlahir kembali pada usia lima belas tahun, Sebastian Whitmore bersumpah untuk menulis ulang takdirnya. Ia mendesak Amelia untuk menghargai hidup, menolak Caroline, dan membuat Cornelius Whitmore murka karena menentang tradisi. Setelah membongkar korupsi Valerie Kensington, ia membantu Katherine menata kembali perkebunan. Dikenai tahanan rumah karena mengkritik etiket yang ketat, ia berbagi pengakuan di bawah sinar bulan dengan Amelia. Pada Perjamuan Bulan Panen, Valerie menuduh Sebastian dan Amelia menjalin cinta rahasia, tetapi Sebastian membalas dengan bukti penggelapan yang dilakukannya. Kemudian dipenjara, Valerie meninggal mendadak, meninggalkan surat wasiat berdarah yang menuduh Bartholomew Whitmore. Saat Sebastian menemukan surat rahasia, Bartholomew datang berkunjung secara tak terduga, memicu krisis tersembunyi.