Selama lima tahun, Milo Reed dan dua sahabat masa kecilnya, Gloria Wade dan Sarah Steele, membangun startup mereka dari nol. Namun kesetiaan mereka goyah ketika seorang pendatang baru yang memikat menebar jaring tipu dayanya. Merasa dikhianati, Milo memutuskan menjual sahamnya dan kembali ke keluarganya untuk menikah secara dijodohkan. Gloria dan Sarah menganggapnya keputusan gegabah sampai undangan pernikahan Milo memaksa mereka menghadapi kenyataan pahit...