Leo sempre fica à sombra de Jackson — o quarterback estrela que rouba tudo o que Leo quer, até a garota mais popular da escola por quem ele é apaixonado. O que Leo não sabe é que Jackson sempre foi secretamente apaixonado por ele. Então Jackson deixa de propósito as notas caírem e faz uma proposta a Leo: seja meu tutor para eu manter a posição de capitão, e eu te ensino a conquistar a garota dos seus sonhos. Cálculo de dia, aulas de amor à noite — mas Leo jamais imaginou que acabaria se apaixonando pelo seu professor de romance, que também é seu maior rival.