Encarregada pelo Ancião Alden, a pequena cupido Poppy desce ao reino mortal. Para voltar ao reino celestial, ela precisa unir com sucesso dois verdadeiros apaixonados. Perdida no início, Poppy conhece Audrey Hayes, que foi magoada por Seth Vance. Não mais uma romântica incurável, Audrey Hayes termina com Seth Vance para construir sua própria carreira. Poppy descobre que o verdadeiro par de Audrey Hayes é o bilionário CEO Tristan Sterling. Ela se torna uma pequena casamenteira secreta para unir Tristan Sterling e Audrey Hayes. Porém, encontrar o amor traz novos desafios, pois seu ex continua causando problemas.