Durante cinco anos, Milo Reed e duas amigas de infância, Gloria Wade e Sarah Steele, construíram a sua startup do zero. Mas a lealdade deles vacila quando um recém-chegado encantador tece a sua teia de engano. Sentindo-se traído, Milo decide vender as suas ações e voltar para a família para um casamento arranjado. Gloria e Sarah desvalorizam a decisão como impulsiva, até que o convite de casamento de Milo as obriga a encarar a dura verdade...